Windows 10 erschien 2015 und vereinte die besten Elemente klassischer und moderner Systeme. Es führte den digitalen Assistenten Cortana ein, integrierte den Microsoft Store und bot ein kontinuierliches Update-Modell („Windows as a Service“). Mit der verbesserten Sicherheit und Kompatibilität blieb es über viele Jahre das Standardbetriebssystem für Privat- und Geschäftsanwender.

Windows 8 (2012) markierte einen radikalen Designwechsel mit dem Fokus auf Touch-Bedienung und Kacheldesign. Die klassische Startschaltfläche wurde entfernt, was zu gemischten Reaktionen führte. Mit Windows 8.1 kehrte 2013 das Startmenü in vereinfachter Form zurück und brachte mehr Anpassungsmöglichkeiten.

Windows 7 aus dem Jahr 2009 optimierte die Vista-Grundlage und überzeugte durch Geschwindigkeit, Stabilität und Benutzerfreundlichkeit. Es brachte eine neue Taskleiste, verbesserte Fensterverwaltung und wurde zu einem der erfolgreichsten Windows-Systeme überhaupt.

Windows Vista erschien 2007 mit einer komplett überarbeiteten Oberfläche namens „Aero“. Es brachte verbesserte Sicherheitsmechanismen, eine neue Systemarchitektur und moderne Suchfunktionen, wurde jedoch anfangs wegen hoher Systemanforderungen kritisiert.

Mit Windows XP gelang Microsoft 2001 der große Durchbruch im Privat- und Unternehmensbereich. Es vereinte Stabilität und Benutzerfreundlichkeit, führte die neue Luna-Oberfläche ein und bot deutlich höhere Sicherheit und Multimedia-Funktionen. XP blieb über viele Jahre im Einsatz und gilt als eines der beliebtesten Windows-Systeme.

Windows ME (Millennium Edition) erschien im Jahr 2000 als letztes DOS-basiertes Betriebssystem der Windows-9x-Familie und richtete sich vor allem an Heimanwender. Es brachte Innovationen wie die Systemwiederherstellung und den Systemdateischutz, die mehr Sicherheit im Betrieb und bei Systemänderungen gewährten. Zudem bot Windows ME verbesserte Multimedia-Funktionen, zum Beispiel den neuen Windows Movie Maker und den Windows Media Player 7, und unterstützte automatische Updates für eine leichtere Systempflege. Die Oberfläche wurde modernisiert und an Windows 2000 angelehnt. Trotz dieser Neuerungen wurde Windows ME oft wegen Stabilitätsproblemen und dem Wegfall des echten DOS-Modus kritisiert, war aber ein wichtiger Schritt auf dem Weg zu den NT-basierten Nachfolgern.

Windows 2000 richtete sich vor allem an Unternehmen. Es basierte auf der Windows-NT-Architektur und brachte mehr Stabilität, Sicherheit und Netzwerkfähigkeit. Besonders in Büroumgebungen wurde es wegen seiner Zuverlässigkeit geschätzt.

Windows 98 erschien 1998 und baute auf Windows 95 auf. Es bot eine verbesserte Integration des Internet Explorer, eine stabilere Systemarchitektur und Unterstützung für neuere Hardware wie USB-Geräte. Durch die Einführung der „Aktiven Desktop“-Funktion verband es erstmals das lokale System mit dem Internet.